Depuis 1957, année de son lancement, le sportster a bien changé. Mais l'esprit de cette machine est resté intact. Ces Harley descendantes des sportives US qui gommaient les routes et les pistes, ont permis l'accès à cette marque mythique à un bon nombre de pilotes.
A partir de la gamme 2005, le moteur du Sportster a été modifié car il a emprunté la base technique des BUELL offrant de meilleurs performances et une fiabilité encore accrue. Les modifications portent également sur le confort qui, de spartiate, et devenu correct mais sans plus. Harley Davidson a attendu l'année 2007, année anniversaire des Sportster pour les 50 ans pour mettre le paquet sur cette gamme en les dotant de l'injection électronique. En 2008 Harley-Davidson a sorti le 1200 Nightster qui a connu immédiatement à très un gros succès. Au milieu 2008, la Factory a sorti le XR1200 sorte de roadster se référant aux années de courses glorieuses de H-D. En 2009 sortie du XR1200X. En 2010 la Factory a supprimé quelques Sports de son catalogue, pour mettre le SuperLow, l'Iron et le Forty Eight qui a obtenu à la suite un très beau succès. En 2011 sortie du Sportster 1200 Custom. Les 883 Sportster développent 70nM à 3750tr/mn et 53cv, quant au 1200 Sportster c'est 96nM à 3750tr/mn pour 68cv. En 2012 rien de bien nouveau pour cette gamme des Sportster. Par contre pour la gamme 2013, suppression de deux modèles le Nightster et le XR1200. Pour l'année 2014 tous les modèles sont dotés de l'assistance au freinage ABS sauf l'Iron. Pour 2016 relooking de certains modèles, suppression du Sportster Roadster. En 2017 réapparition du Roadster. Pour 2018, rien de transcendant en nouveauté. En 2019 arrivée/retour du Roadster. En 2020 c'est la fin de la gamme Sportster, merci la norme Euro 5.
********** Pour 2021 retour aux sources pour la firme H-D avec un Sportster 1250 S. Il s'agit d'un cruiser sportif porté par une allure ramassée. Par rapport à l'ancien sportster, tout est nouveau, outre le look, mais aussi la conception chassis, le moteur, le tableau de bord, l'aide à la conduite etc. Le plus important étant étant bien évidemment son V-Twin Revolution Max 1250T, le même gros bicylindre que celui qui anime le maxi-trail Pan America qui est une parfaite réussite. Sinon, le chassis est sportif, la suspension Showa must en la matière, le freinage Brembo également un must, la gestion électronique se décline en trois cartographies : pluie, route et sport. Il ne faut pas oublier l'ABS et un contrôle de traction en courbe, des capteurs de pression des pneumatiques etc. Tous les essais par les professionnels sont dithyrambiques, cette machine est la meilleure de sa catégorie, sans aucun conteste. Les Sportster sont construits au 1425 Eden Road à YORK en PENNSYLVANIA -USA-
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