Avec un air de ne pas y toucher, Harley Davidson sait que la compétition est un bon moyen de promouvoir la marque. Alors quand Walter Davidson remporte le "Great Endurance Run" une course d'endurance sur deux jours, au guidon d'une "Silent Grey Fellow", cette dernière devient le meilleure moto du moment.

       Malgré ce succès Harley Davidson n'entre pas officiellement dans la compétition. Mais ils ne peuvent rester insensibles aux victoires remportées par des pilotes privés avec des machines de série.

       C'est alors en 1912 que fut créé le "Racing Department". Harley Davidson entre officiellement dans la compétition dans toutes les disciplines, endurance, tout-terrain, vitesse, hillclimbing, records. l'équipe officielle est la "Wresling Crew" ils brilleront avec leurs moteurs d'usine jusqu'en 1922, date de la dissolution de l'équipe pour des raisons économiques.

       Il n'empêche que le V-Twin restera maître chez lui jusqu'en 1950. Harley Davidson ne s'aventure pas hors des Etat Unis pour affronter une concurrence qui investit beaucoup dans la compétition. Avec un règlement technique qui lui est favorable le V-Twin remporte des milliers de victoires sur son terrain.

      Parmi ces disciplines il a le "DIRT-TRACK"  très apprécié du public américain. Il se courre au début sur des pistes ovales en bois, ce qui rend l'adhérence très précaire et donne lieu à des accidents très graves. 

      La course est une lutte de tous les instants entre machine et les autres concurrents pour la victoire.

      Par la suite les courses de déroulent sur des hippodromes, puis sur des anneaux le plus souvent en terre battue. La longueur des circuits varie de 1600, 800, 400 mètres selon les épreuves. Les machines quant à elles sont dépourvues de frein.

       Parmi les grands pilotes on trouve entre autres Joe Petrali jusqu'à la fin des années trente, Jimmy Chann en 1947 avec une WR 750, Joe Léonard en 1956-57 avec une KR 750, Carroll Resweber, Bart Marckel, Mert Lawill et les frères Brelsford.

        La machine qui sera sans aucun doute la reine de la compétition est la XR 750, sorti en 1972. Une puissance de 90 chevaux pour un poids inférieur à 150kg et une vitesse de 200km/h. Ce qui permit à Scott Parker de réaliser l'exploit de remporter 93 victoires et 9 titres entre 1988 - 1999.

       Le Hillclimbing consiste à gravir une pente dont l'inclinaison peut dépasser les 45°, Les pistes sont truffées de pièges naturels (pierres, bosses, crevasses, etc.). La plupart des concurrents ne dépassent pas les trois quart du parcours avant de chuter en réalisant des figures spectaculaires.

       Les modèles utilisés au début sont dérivés du Racer J et JD, la cylindrée allant de 750cm3 à 1340cm3. Des monocylindres de 350cm3 et 500cm3, puis des "Knucklehead". La cylindrée est limitée en 1933 à 750cm3. Ces machines à un ou deux rapports de boite utilisaient comme carburant de l'alcool ou du méthanol pour finir au nitrométhane.

       Le son des moteurs Harley Davidson se fait entendre aussi dans les courses de vitesse pure. C'est Joe Petrali qui fera monter le plus grand nombre de fois la marque sur le podium. Entre 1931 et 1936 avec son mono "Peashotter", un record du monde de vitesse en 1937 (210km/h). Dans les années 1920, les pilotes  avec des machines modèles 16R V2 OHV, 8 soupapes de 999cm3 développant 50 chevaux pour une vitesse de 180km/h. 

        Puis viendront les monocylindres 350 OHV baptisés S Racer, SA Special Racer, Sm Racer et SMA Racer. Pour les V-Twin, la RDLR V-Twin 750 en 1935, puis en 1938 la WLDR 750, la WR entre 1947 et 1952, la KR en 1953 et 1969.

       En 1970, Harley Davidson brillera en Europe grâce à l'association avec Aermacchi. C'est au guidon d'un modèle 250RR, un bicylindre deux temps que l'italien Walter Villa remporte vingt huit grand prix et quatre titres de champion du monde en 250 et 350cm3 de 1974 à 1976.

        La superbike WR 1000 apparu en 1994 servira uniquement de développement pour un moteur que l'on retrouvera sur un modèle de la gamme en 2001, le V-Rod.